Funcionários da ipo stock options

Os funcionários obtêm ações em um IPO?
O investimento em um IPO, embora arriscado, pode compensar a longo prazo.
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A oferta pública inicial ou IPO pode ser um momento emocionante na história de um negócio. O IPO sinaliza a entrada do negócio no mundo do mercado de ações, permitindo que os investidores comprem e negociem as ações da empresa. Os funcionários da empresa geralmente têm a oportunidade de participar de uma oferta pública inicial se a empresa divulgar a oferta.
Subscrição.
Antes da emissão real de ações, a empresa trabalha com um banco de investimento para montar o IPO. Isso é conhecido como subscrição, um processo pelo qual o preço inicial da oferta pública é determinado, e todas as finanças da empresa são cuidadosamente examinadas. Eventualmente, um anúncio é feito sobre o IPO.
Obrigação.
Uma empresa não é necessariamente obrigada a dar aos seus funcionários ações durante a oferta pública inicial. Os funcionários geralmente estão a par do anúncio e têm a oportunidade de comprar ações, mas a empresa que a empresa não precisa fornecer aos funcionários. Se a empresa encoraja os funcionários a comprar ações ao preço do IPO, a oferta de ações disponíveis é reduzida, elevando a demanda e o preço para outros investidores.
Os funcionários podem querer aproveitar o IPO para comprar as ações pelo menor preço possível, que geralmente é menor do que o preço das ações, à medida que começa a ser negociado no mercado secundário. Isso ocorre devido à escassez inicial de ações oferecidas pelo preço do IPO. Os investidores têm apenas oportunidades limitadas de comprar ações durante o IPO. Quando uma ação está em alta demanda, o preço sobe durante a negociação inicial no mercado secundário.
Como o preço pode ser impulsionado mais alto durante o período entre o IPO e a oferta de mercado secundário, os funcionários e funcionários da empresa que compram ações durante um IPO geralmente são obrigados a manter as ações por um determinado período de tempo antes de vendê-las. De acordo com a Securities and Exchange Commission, esse período de bloqueio normalmente dura cerca de 180 dias, impedindo que os membros da empresa façam uma rápida recuperação do pico de preços. Também ajuda a estabilizar o preço no curto prazo, evitando qualquer liquidação massiva. Por esse motivo, a compra em uma oferta pública inicial representa um risco bastante significativo para os funcionários.
Referências (5)
Sobre o autor.
Jared Lewis é professor de história, filosofia e humanidades. Ele ministrou vários cursos nessas áreas desde 2001. Ex-consultor financeiro licenciado, ele agora trabalha como escritor e publicou vários artigos sobre educação e negócios. Ele é bacharel em história, tem mestrado em teologia e concluiu o doutorado em história americana.

IPO grande, pagamento pequeno para muitos trabalhadores de inicialização.
Jeff Sutton liderou a equipe de TI corporativa da Box por quatro anos, enquanto a empresa de compartilhamento de arquivos on-line cresceu de 50 funcionários para mais de 1.000. Ele se juntou à Box da IBM, ganhando cerca de US $ 95.000 por ano, renunciando ao salário mais alto que alguém com sua década de experiência em administração de sistemas poderia ter feito para poder cobrar opções de ações, cerca de 21.000 ao todo.
Quando a Box se tornou pública no início de 2015, a aposta de Sutton parecia estar valendo a pena. Em seu primeiro dia na Bolsa de Valores de Nova York, as ações da empresa, de US $ 14, subiram 66%, para US $ 23,23. Mas Sutton, sujeito a um acordo de lockup de funcionários, teve que esperar 180 dias antes que ele pudesse sacar. A essa altura, as ações haviam caído mais de 20% daquela alta; agora está sendo negociado a cerca de US $ 13, abaixo do seu preço inicial de oferta pública. Pensei que o estoque iria continuar subindo rapidamente, & # x201D; Sutton diz. Obviamente, não funcionou muito bem. # x201D;
Seja claro: Sutton sabe que funcionou bem. Ele fez cerca de US $ 350.000 antes de impostos em suas ações Box, mais do que suficiente para comprar o menor violino do mundo. Não era, no entanto, a fortuna que mudaria a vida que ele esperava garantir em troca de quatro dos seus principais anos no Vale do Silício.
& # x201C; é quase como ganhar na loteria para sua empresa fazer um IPO e fazer bem & # x201D;
As expectativas frustradas dos primeiros funcionários, como Sutton, tornaram-se uma linha comum na última rodada de IPOs de tecnologia. Costumava ser "a história rica para as pessoas que se juntaram nos primeiros dias", & # x201D; diz Saar Gur, sócio geral da Charles River Ventures. Agora eles podem estar entre os poucos que ficaram para trás. Muitos executivos, investidores iniciais e até mesmo investidores posteriores são capazes de sacar dinheiro antes das fileiras, ou barganhar por garantias que ajudem a garantir uma bonança.
Em uma época em que as avaliações privadas multibilionárias quase se tornaram a norma em tecnologia, as opções de ações dos funcionários podem parecer mais valiosas do que nunca. No entanto, isso pressupõe que a avaliação pública de uma empresa acompanhe a avaliação interna muitas vezes otimista demais. A Square, a empresa de pagamentos móveis, manteve um website com um ticker de ações interno antes de seu IPO, mostrando o preço estimado aumentando continuamente a cada novo investimento privado. No entanto, quando a empresa abriu o capital em novembro, o preço de suas ações foi de US $ 9, bem abaixo do esperado. Um ex-funcionário disse que o ticker interno ficou em US $ 16 quando ela teve suas opções no ano passado, e seu chefe disse a ela para esperar um salto pós-IPO para US $ 50. Em 16 de dezembro, a Square estava negociando a cerca de US $ 12.
Aconteça o que acontecer com um IPO, os executivos tendem a manter o capital suficiente para garantir grandes pagamentos quando vendem suas ações. A maioria dos investidores iniciais tem a chance de vender opções em mercados secundários antes do IPO de uma empresa. Os investidores posteriores exigem cada vez mais tratamento preferencial, incluindo acordos que, se um IPO apresentar um desempenho inferior aos termos de seu investimento, serão compensados ​​com uma quantidade equivalente de ações adicionais. Investidores em estágio final, tanto na Box quanto na Square, tinham os chamados acordos de catraca em vigor, desvalorizando ainda mais o patrimônio de funcionários bloqueados. Quando esses tipos de acordos estão em vigor, os funcionários geralmente acham seus pagamentos decepcionantes porque estão muito diluídos, diz Clara Sieg, sócia da Revolution Ventures. Box e Square se recusaram a comentar essa história.
Empregados comuns normalmente não têm proteções financeiras significativas ou até mesmo um senso claro do significado de suas participações, diz Chris Zaharias, que trabalhou em startups por cerca de 20 anos e como voluntário ensina as pessoas sobre seus direitos patrimoniais. As doações de opções geralmente não trazem informações sobre preços de exercício (descontos em ações), tratamento preferencial ou mesmo o número total de ações em circulação. & # x201C; As pessoas em média superestimam o que vão fazer em cerca de 10X, & # x201D; ele diz.
Um funcionário da Jawbone, fabricante de pulseiras de rastreamento de condicionamento físico, diz que não tem mais certeza do valor de suas opções, devido à recente rodada de demissões e financiamento de dívidas da empresa. Parece menos provável que a Jawbone consiga se tornar pública ou próxima de sua avaliação privada de US $ 3,3 bilhões, diz ele, e pode optar por ficar totalmente fora dos mercados públicos, tornando as opções sem valor. O Jawbone se recusou a comentar.
A atual safra de trabalhadores excessivamente otimistas lembra Brian O Malley de seu eu mais jovem. Malley, sócio do fundo de investimento Accel Partners, saiu da faculdade na empresa de software Bowstreet quando a bolha das empresas pontocom estourou, levando consigo as opções que a empresa lhe disse que valeria seis dígitos no IPO. Como muitos dos empregados de hoje, ele diz que estava ocupado demais contando seu dinheiro para considerar os riscos. Alguns fundadores acham que é seu trabalho pintar uma imagem otimista para os funcionários, & # x201D; ele diz. Felizmente ele encontrou um mentor que o ajudou a mudar para capital de risco quando o Bowstreet se desintegrou. Ele diz que achou melhor ser o mais claro possível com as pessoas sobre seus possíveis ganhos para evitar esperanças frustradas mais tarde.
Novamente, nada disso significa que os trabalhadores de startups são pobres, mesmo sem contabilizar as refeições servidas, a lavanderia gratuita, as festas luxuosas e outras vantagens em seus escritórios de playground. Os engenheiros em média nas startups iniciais ganham US $ 127 mil por ano, segundo estimativas da Riviera Partners. & # x201C; é um ótimo negócio, se você me perguntar, & # x201D; diz Garrett Remes, um dos primeiros funcionários da Zynga. Remes, agora um designer gráfico freelancer, em 2008, se afastou da Zynga e de opções que eventualmente valiam US $ 2 milhões para co-fundar a produtora de jogos móveis Storm8. Menos de um ano depois, após desentendimentos com seus co-fundadores, ele também deixou a empresa. No entanto, ele diz, o estilo de vida de inicialização foi melhor do que eu estava acostumado, vivendo no Centro-Oeste. # X201D;
Sutton também não desistiu do mundo das startups. Desde a Box, ele gerencia a TI para a empresa de publicidade em vídeo BrightRoll, mais tarde comprada pelo Yahoo !, e agora é gerente da Instacart, a startup de entrega de alimentos. Mas ele é um pouco mais cansado. & # x201C; é quase como ganhar na loteria para sua empresa fazer um IPO e fazer bem, & # x201D; ele diz. & # x201C; definitivamente não é algo que acontece com todos. & # x201D;
Conclusão: quando as empresas deixam de atender às expectativas à medida que vão a público, os funcionários que detêm as opções suportam grande parte do impacto.

Blog de Max Schireson.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.
& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.
Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você deveria se importar se aquele cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.
Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?
Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe exec completa) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.
Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado" & # 8221; leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).
No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional" # 8221 .
A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência de luidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores obtêm seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem a preferência de dividendos ou de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?
Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.
Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.
Expiração e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.
A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo desempenha um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.
Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro concentrar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.
Quantas opções de ações você deve obter é largamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de subsídios, além de conversar com VCs e outros executivos e analisar pesquisas de remuneração.
Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.
Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.
Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.
O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:
Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.
Experiente: os funcionários mais experientes vão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.
Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.
Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.
Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.
Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.
Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera captar recursos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.
Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.
Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.
Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.
Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).
Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.
Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.
E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles sejam adquiridos, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.
Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.
Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.
Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.
Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.
O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter as ações por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital com qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em imposto de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.
Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.
Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e tributável sob A. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação torna-se mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento da ISO, créditos A e uma base de imposto nas ações para fins A e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um conselheiro fiscal.
Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.
Illuidity e sendo preso por stock options.
Vou discutir mais uma situação: ficar preso por opções de ações ilíquidas. Às vezes, as opções de ações podem ser "algemas de ouro" # 8221 ;. No caso das opções de compra de ações (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é menor do que o preço de mercado atual), você tem forte incentivo para ficar. Se você sair, você abre mão da oportunidade de adquirir ações adicionais e obter ganhos adicionais. Mas você pode manter suas ações quando sair.
No caso de opções iluid (em empresas privadas bem-sucedidas sem mercado secundário), você pode ficar preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior a conta fiscal associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é quanto mais eles valem a pena e quanto mais você está investido, mais preso você está.
Este é um efeito relativamente novo que, acredito, é uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de A a muitos "ordinários". contribuintes; as dificuldades resultantes associadas a ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa em termos fiscais); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado, tornando a jornada para o IPO mais longa e criando uma proliferação de ações de alto valor. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis tributárias devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis ​​antes que eles sejam perdidos, e espero que isso seja resolvido. Até então, adaptar uma frase caveat faber.
A empresa pode tomar minhas ações adquiridas se eu desistir?
Em geral, em empresas de capital de risco, a resposta é "não". Empresas de capital privado financiadas frequentemente têm acordos de opções muito diferentes; Recentemente, houve um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer os proprietários um lucro; Se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos em ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. Acho confuso isso é uma coisa muito ruim, e eu não quero que engenheiros de software fiquem presos por esse motivo, então eu prefiro o sistema VC.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
O que acontece com minhas opções se a empresa é comprada ou vai a público?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

IPO 101 Series: O que acontece aos funcionários após o grande dia?
Em nossos posts anteriores, cobrimos por que as empresas tornam-se públicas e como o processo de IPO funciona. Neste post, saltamos para o primeiro dia de negociação para entender como os IPOs afetam os funcionários.
As ações têm preços normalmente de 10% a 15% de desconto em relação ao preço pelo qual os banqueiros esperam que as ações sejam negociadas no final do primeiro dia. O desconto é oferecido para compensar os investidores por assumir o risco de comprar ações de uma empresa que não tem histórico de negociações. Enquanto a maioria das ofertas fecha o primeiro dia no prêmio esperado para o preço de oferta, uma porcentagem razoável não.
As empresas precisam observar um período de silêncio desde a data de apresentação da declaração de registro inicial até o dia em que a ação é negociada publicamente. Isso significa que você não pode comercializar ativamente a empresa além das apresentações do prospecto e do roadshow. Como você pode imaginar, isso cria dores de cabeça significativas para o departamento de marketing da empresa.
Empregados e investidores privados normalmente não podem vender suas ações por 180 dias após o IPO. Isso é conhecido como o bloqueio do subscritor. O período de bloqueio destina-se a promover a compra de ações entre novos investidores públicos sem a ameaça de um mar de ações de funcionários atingindo o mercado e potencialmente depreciando o preço das ações.
The hope is the company’s results over those first six months of trading will not only justify a higher price, but will also help create a luid market for the company’s stock. Desta forma, ou assim a lógica vai, o estoque pode suportar a enxurrada de novas ações que chegam ao mercado uma vez que o bloqueio é liberado. Explicamos, em O que fazer quando seu bloqueio de estoque termina, os estoques normalmente são vendidos com 15% a 20% de liberação pós-lockup e sua probabilidade de recuperação para o preço de liberação pré-bloqueio é altamente correlacionada se a empresa atendeu ou excedeu orientação original de ganhos para seus primeiros seis meses.
Corretamente executado um IPO é apenas uma outra forma de financiamento - ainda mais emocionante. As expectativas geralmente são muito altas e só podem ser atendidas se a equipe inteira evitar se distrair com a comoção. Como explicamos anteriormente, atender a essas expectativas desempenha um grande papel na determinação de qual preço você pode vender suas opções no futuro. In my experience companies that treat an IPO as a luidity event (analogous to a sale of the company) and lose focus usually don’t fare well post offering.
Se você não é um membro da equipe de gerenciamento do núcleo, então, na realidade, você é apenas um espectador preocupado. Como explicamos no IPO da empresa? Quatro coisas que cada funcionário deve considerar, a decisão mais difícil que você precisa tomar é exercitar suas opções antes da oferta. Esperamos que você possa avaliar de forma mais inteligente os pontos positivos e negativos de exercer suas opções antecipadamente, agora que você está armado com uma melhor compreensão do que acontece nos bastidores de um IPO.
Sobre o autor.
Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Ipo stock options employees

If You’re Planning to Exercise Your Pre-IPO Employee Stock Options, Do It ASAP.
Disclaimer: I’m not a tax professional, and I don’t know your personal finances. This is simply my own understanding of stock option payoffs; if you follow my advice you take all responsibility for listening to the opinions of some guy on the internet.
Tl;dr: For Non-qualified Stock Options (NSOs or NQSOs), you should likely purchase your options as soon as you can if the following are all true:
1. You believe your company will have a worthwhile exit event such as a big acquisition or IPO.
2. You have the cash on-hand to purchase the options.
3. You can afford to not see that cash again for an undetermined amount of time, understanding that if your company underperforms you risk losing it all.
For the most common type of startup option, NSOs, the math is very simple: because your income tax rate is higher than your capital gains tax rate, the longer you wait to exercise (purchase) your options, the more you will have to pay immediately out-of-pocket to get them and the lower your eventual profit will be.
Vamos ver um exemplo. You are an employee of Unicorn, Inc., a private company with IPO aspirations, and you have been granted (offered the right to purchase) stock options. This means that in the future you may choose (you have the “option”) to buy shares of the company at the price of the stock on your grant date (commonly referred to as the “strike price”). Let’s also say that you live in the US, your effective income tax rate (what you pay on normal income such as your paycheck) is 35%, and the long-term capital gains tax rate (what you pay when you sell a stock whose value has increased since purchase) is 15%. This chart shows the costs that incur when you exercise (purchase) your options and eventually sell your shares:
Assuming the stock price keeps going up over time, the longer you wait to exercise your options, the more you will pay immediately out-of-pocket in income taxes. Generally speaking, upon exercise your company will ask you for two checks, one that pays for the stock itself:
and one that covers the tax bill:
One key implication is that depending on how much the stock price has risen since you received the option grant, your immediate tax bill may be significantly higher than what you’re paying for the stock! For example, if your strike price is $0.25 and the current stock price is $10.25, with our example tax numbers you will pay $0.25 to purchase each share and a whopping $3.50 per share to pay your income tax bill.
Waiting to purchase not only means you pay more immediately in tax, it also means you pay more tax overall: because you only pay the lower capital gains tax rate (15%) on any stock price increase that happens between exercising and eventually selling your shares, the longer you wait to exercise, the more tax you pay per share, meaning the less profit you realize per share.
Let’s expand our Unicorn, Inc. example a little more:
You have an income tax rate of 35% and a capital gains tax rate of 15% You have been granted 48 options, vesting (purchasable) evenly over 48 months Your grant does not have a vesting cliff (most option grants have a clause which delays purchase of any options until you hit one year of employment — it’s extremely common but only complicates this example) Your options have a $1 strike price (purchase price) At month 48, Unicorn will exit, selling to BigCorp for $5 per share Unicorn’s stock price increases evenly over those 48 months from $1 to $5.
If you were to purchase every option as soon as you could, the payments flow per share would look like this (note that Net Profit takes into account the money paid to purchase that option):
As you can see, you end up pocketing more profit from options purchased early. The closer the price is to $5, the more total tax you pay per share, and the more you have to pay out-of-pocket to buy your options.
If you instead decided to purchase all your options when Unicorn exits at month 48, you would not only pay more immediately in income tax, but you would also lose a chunk of your potential profit to income tax (outlined by the triangle):
Remember: for early employees especially, that extra income tax can be substantial. If you wait too long, you may be unable to purchase all of your options due to the very high tax bill. If you find yourself in this situation, you may be obligated to wait until the exit event to purchase your options so that you can immediately sell shares to cover your tax bill, just like Mark Zuckerberg did in 2013 to pay his tax $1.1 billion tax bill.
The risk of not purchasing early is compounded if you don’t plan to stay employed at that company for the exit event. Most companies have a clause which forces you to determine whether to purchase all your vested options within 90 days of leaving the company. If you wait, you will have to make a big financial decision at the moment when you no longer have influence over the future direction of the company, and in the event you are fired you may be too financially insecure to exercise.
So why would you not want to purchase your options as soon as possible?
You don’t believe the company will have an exit event, or you believe the exit event will be at a very low price.
Obviously, if you don’t believe that your shares will be worth anything, either on the open market or by an acquisition, you shouldn’t purchase them. As something like 80% of venture-backed companies fail to have a meaningful exit, this is a serious possibility to consider. In general, the younger the company, the higher the risk of failure. I can’t give you any advice about this one — it’s up to you to gauge the risk that your company will fail to exit when making a purchase decision.
You’re not comfortable with the possibility of never seeing that cash again.
If the company tanks, you don’t get a refund on what you paid for your options. You may get a tax deduction in the year your shares become worthless, but that’s not really something to celebrate. Similarly, when an exit event will happen is almost completely unpredictable, and you may be waiting to realize a profit from selling your shares for quite some time. Even if your company makes it to an exit, there’s no guarantee the stock price will be higher than now; it’s very possible your option purchase price may be higher than the future market price of the stock, which is what happened to employees of Zynga, Gilt, and countless other companies.
It’s considered risky to have a large percentage of your assets invested in a single company, doubly so if you’re getting your paycheck from them too — if the company fails you could lose both your job and your savings. Don’t make a decision where a failure of the company would wipe out your security blanket or retirement fund.
You don’t have the cash on-hand to purchase the options.
This is a “golden handcuffs” situation that applies to our early employee with a high tax bill. If you can’t afford to purchase all of your options, you may need to stick around until an exit to do so. I would still look into purchasing a chunk of options now — the longer you wait, the more immediately expensive it will be to purchase, meaning your out-of-pocket cost will be even higher if you decide to leave before an exit. The 90-day window to purchase after leaving is not kind to employees (but we’re starting to see this change: see Coinbase and Pinterest).
You want to use that cash for other investments with potentially higher payoffs.
Remember the opportunity cost of purchasing your options — you may see a higher return with other investments. $100 paid in options can also buy you $100 in the S&P, which with an average 10% return means in five years you could net something like $61 in profit. Will you get a higher payoff from your eventual stock sell price? Keep in mind that because pre-IPO shares lack a (legal) market, any money invested in pre-IPO stock is illuid, meaning it’s not possible to easily convert your investment back to cash.
Your options are not NSOs, but rather ISOs (Incentive Stock Options).
ISO, which are occasionally offered to employees later in a company’s life once robust accounting practices have been established, have a nice tax benefit — as long as you sell them more than two years after your grant date and one year after you exercise the option, all your gains between the strike price and sell price are taxed at the capital gains tax rate, meaning you do not have to pay any income tax when you exercise ISOs. This pretty much eliminates the tax penalties of purchasing your options later as long as you’re willing to hold on to the shares a bit. Note that when you exercise ISOs you may trigger some complicated Alternative Minimum Tax things that I don’t have much familiarity with.
I don’t know anything about foreign stock option tax laws. You’re on your own here.
This decision whether to purchase your NSO stock options reflects the fundamental financial trade-off of risk and reward — the more risk you assume (purchasing stock options early in a company’s life when the future is much more uncertain), the higher reward you can get. Whether you exercise your options is a personal decision, but if you’ve already decided that you’re going to purchase your shares, and especially if you plan on leaving the company before an exit event, you should probably exercise your options as soon as possible.